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随着新世纪的到来，拜仁和皇马的交战次数更加频繁，从2000到2002年的三年间，两大豪门连年共交手八次，还分割了这三个赛季的欧冠冠军。尤其令人印象深刻的就是1999到2000赛季，拜仁慕尼黑在欧冠第二阶段小组赛中，两回合比赛共八次洞穿了皇家马德里的大门，在伯纳乌拜仁送给了皇马当时最惨烈的主场失利。
回到主场慕尼黑拜仁再次打入了四粒进球，他们用一场大胜送别了自己的功勋队长马特乌斯，在漫天的烟花中，已经39岁的马特乌斯与拜人慕尼黑深情告别，远赴美国大联盟继续职业生涯。
在这个赛季的半决赛中双方再次相遇，皇马突然找到了对付拜仁的突破口，这个突破者就是阿内尔卡。坐镇伯纳乌，开场仅四分钟阿内尔卡和劳尔就以一个教科书级的反越位进球撕开了拜仁的防线。当时老将耶罗、雷东多以及劳尔、迈克马拉曼、阿内尔卡、古蒂和卡西利亚斯的阵容配置让皇马即将开启又一段风光无比的岁月。
回到慕尼黑的第二回合比赛，又是阿内尔卡阻断了拜仁在主场翻盘的希望。这个赛季尽管拜仁在四次交手中三次战胜了皇马，只输掉了其中的一场比赛，但最后进军决赛的球队仍然是皇家马德里，在最后的决赛中皇马以3:0的绝对优势战胜巴伦西亚，历史上第七次问鼎欧冠冠军。
随后的一年还是在欧冠半决赛的赛场，气势正盛的拜仁刚刚完成对红魔曼联的复仇就遇到了老对手皇马，这一次他们在主客场都没有为对手留下余地，埃尔博在两回合比赛中分别贡献进球，终于帮助拜仁双杀皇马晋级决赛。当时的西甲劲旅巴伦西亚连续两个赛季打入欧冠决赛，无奈却分别遭遇了皇家马德里和拜仁慕尼黑，只能眼睁睁的看着两个强大的对手在自己面前高举起了欧冠冠军奖杯，拜仁在经历了1999年欧冠决赛被曼联补时绝杀的痛楚后终于有冠军弥补了伤痛。
2001到02赛季相同的剧情又反转在皇家马德里身上，在齐达内的率领下，皇马在四分之一决赛中以总比分3:2淘汰拜仁慕尼黑，又在最后的决赛中击败了另一德甲劲旅勒沃库森，仅时隔一年后他们再次登顶欧洲。三年之间，皇马和拜仁交替完成了一场冠军接力赛，在取胜对方后，他们都没有让冠军旁落。因为交手频繁，皇马在后来一直把拜仁称为黑色野兽，他们都把对方看做了最难对付的敌人。
在度过了一段辉煌时期后，已打造完成了银河战舰走入了一段多年无冠的低谷，虽然他们在03/04赛季再次淘汰拜仁晋级欧冠八强，却在四强赛中被摩纳哥队淘汰，而拜仁已是连续四年未能再次进入欧冠四强。但即使并不在自己的最佳状态，当这对老对手在2006到07赛季再次碰面时依然为球迷奉献了两场如火星撞地球般的激烈碰撞。
坐镇伯纳乌，已经决定在赛季末离开皇马的小贝策动了银河战舰的三粒进球，劳尔则继续扩大着自己的欧战进球数字。皇马本来可以带着3:1的优势结束首回合比赛。但就在终场前两分钟，拜仁的荷兰中场范博梅尔用一脚精彩的大力远射攻破了皇马的球门，进球后过于兴奋的他这时却向皇马球迷做出了一个具有侮辱性的“打伞”手势，这在赛后引发了轩然大波。因为这个举动范博梅尔受到了欧足联的罚款，还被列为伯纳乌最不受欢迎的人，但是他打入了这粒世界波这让拜仁收获了第二粒客场进球，价值千金。
双方第二回合的比赛更富有戏剧性，比赛刚刚开始，卡洛斯就出现了致命失误，当时拜仁的右前卫萨里哈米季奇断球成功，而此时的马凯也已经包抄到位，欧冠历史上的最快进球记录就此诞生，从开场哨响到皮球入网只用时10.12秒。
比赛第82分钟，范博梅尔和迪亚拉又因为争执双双被主裁判罚出场，因为比拜仁少一粒客场进球，皇马在比赛的最后阶段全力进攻。比赛第89分钟，拉莫斯曾在禁区前沿抽射打入一球，却因为手球在先进球无效。最后时刻连皇马门将卡西利亚斯也跑到了拜仁慕尼黑的禁区内参与进攻，还与卡恩相撞到了一起，两人当时的火气都不小。两位门将在比赛进行中就发生了身体上的直接接触，这样的场面并不多见。06/07赛季两回合的比赛都进行得无比焦灼，双方的总比分战成了4：4平，拜仁慕尼黑仅凭借客场进球多的优势惊险晋级。
不过在拜仁和皇马的交锋史上最激烈的一次对决还要属2011到12赛季的欧冠半决赛，当时的第二代银河战舰已经打造完成，而拜仁也对即将在自己的主场安联球场进行的欧冠决赛志在必得。双方首回合比赛就进行了精彩激烈，直到比赛的最后一分钟拉姆右路突破传中，戈麦斯门前抢点破门完成绝杀，拜仁在自己的主场艰难取胜皇马。
第二回合转战伯纳乌，开场仅15分钟，c罗就两度敲开了拜仁慕尼黑的大门，一度让皇马球迷看到了晋级的希望，但罗本利用点球机会为拜仁扳回了一球，90分钟过后，双方的总比分为3:3平。这是第一次双方的对决进入到了加时赛，也是第一次要通过点球大战来决定拜仁和皇马究竟谁能够晋级最后的决赛。这也是第一次穆里尼奥跪在草皮上观看自己的弟子们主罚点球，只是他的虔诚并没有收到成效。
最终是本赛季刚刚转会到拜仁慕尼黑的门将诺伊尔一战封神，他挡出了c罗的罚球，又封堵了卡卡的罚球。在施魏因施泰格一锤定音之后拜仁慕尼黑笑到最后，只可惜小猪迎接胜利的激情没能延续到最后的决赛中，拜仁慕尼黑在决赛中点球大战憾负切尔西，第五次问鼎欧冠的愿景又推迟了一年才得以实现。
而皇家马德里却即将迎来又一个辉煌的时代，这的确称得上是一种奇妙的缘分，在银河战舰五年内四夺欧冠冠军的灿烂征途中，其中三个赛季他们都是在取胜拜仁慕尼黑后走上了冠军大道。13/14赛季莫德里奇和贝尔的先后加盟，让皇马如虎添翼，在安联球场皇家马德里反客为主，制造了双方交锋史上最大的比分差距。在四分钟内皇马两次定位球配合均告成功，拉莫斯成为了欧冠半决赛中第一位梅开二度的后卫球员。
c罗则创造了单赛季16球的欧冠新纪录，瓜迪奥拉在成为拜仁主帅的第一个赛季就在皇马身上品尝到了大败的苦涩，c罗可谓是拜仁的最大克星。2016到17赛季，c罗在与拜仁的两回合比赛中共打入了五粒进球，尽管他在第二回合比赛中打入的第二球有越位之嫌，但不可否认齐达内麾下的皇马更趋完美。克罗斯和哈梅斯罗德里格斯的加盟让皇马中场空前强大，拜仁在双方对战成绩中的优势逐渐被皇马拉平，自2012年之后拜仁慕尼黑还没有在欧冠赛场上战胜过皇家马德里。
2017到18赛季，拜仁在与皇马的两回合交锋中分别出现了致命失误，再次将进军欧冠决赛的机会拱手让出，在老对手的目送下皇马成为了欧冠改制后第一支获得欧冠三连冠的球队，他们共13次在欧冠赛场上登顶，这更是一份绝无仅有的荣耀。同样难能可贵的是在长达数十年的交战中，皇马与拜仁从对方身上收获的不只有怨恨，更有恩威，他们怨只停留在了竞技层面，两家欧洲豪门始终保持着珍贵的友谊。
在欧冠赛场的26次对决，拜仁取胜12次，皇马取胜11次，拜仁共打入了38粒进球，皇马则进账41球，在总成绩上他们几乎不分胜负。具体到每一场比赛，每当拜仁与皇马相遇，必有火花飞溅气势如芳，这已是球迷的共识，放眼欧洲赛场，他们是彼此最想战胜的对手，也是彼此最尊重的友人。
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